浩瀚的建筑史中，以一座城市來定義一個學派的極為少見， 芝加哥學派（Chicago School）就做到了。作為其中代表之一的芝加哥建筑學派是美國現代建筑的奠基者，也是工業時代建筑的先驅。芝加哥建筑的獨特之處，在于不受美國東岸大行其道的歐陸建筑風格影響，建筑師在傳統的承傳下，拋開平庸設計構思的包袱，設計出了令人耳目一新的偉大建筑。
19世紀以前芝加哥是美國中西部的一個小鎮，僅有4000人。得力于美國的西部開發，這個位于東部和西部交通要道的小鎮在19世紀后期急速發展起來。1871年發生在芝加哥市中心的一場火災， 熊熊火焰幾乎毀掉了城市三分之一的建筑，造成價值2億美元的損失。大火過后，芝加哥幾乎被夷為平地，來自全國各地的建筑師和景觀設計師們齊聚芝加哥參與重建，共同打造了如今我們所看到的摩登都市，并也因此誕生了芝加哥建筑學派。芝加哥建筑學派提倡的“形式服從功能”為功能主義建筑開辟了道路。為了增加室內的光線和通風，還出現了寬度大于高度的橫向窗子，被稱為“芝加哥窗”。高層、鐵框架、橫向大窗、簡單的立面成為“芝加哥學派”的建筑特點。
芝加哥第一高樓威利斯大廈
芝加哥第一高樓威利斯大廈（Willis Tower）
創建年代： 1971 – 1974
高度： 442.3米
用途： 辦公樓
從前被稱作西爾斯大廈（Sears Tower）在1974年落成時曾一度是世界上最高的大樓。大廈深褐色的鋁質外壁和青銅色彩的玻璃給了它與眾不同的外形。建筑師布魯斯.格雷厄姆（Bruce Graham），斯基德莫爾（Skidmore）,歐因斯（Owings）和梅瑞爾（Merill）在9個7平方米的集束管子周圍開始構建它。除了不斷增加的巨大建筑力量之外，這個技術也模仿了回步 —— 20世紀20年代末紐約摩天大樓的風格。3年建筑工程的早期任務是修建地基以支撐一棟222,500噸重的建筑。1982年增加了兩個屋頂天線，也將建筑的高度提升了77米。
美國最高樓威利斯大廈 懸空觀景臺
內部總共有450萬平方英尺的辦公室和商業空間。在大廈開工建設前，大廈的場址被West Quincy Street一分為二，西爾斯公司為此支付給芝加哥市270萬美元實現了街道分割。每天約的1.65萬人到這里上班。在第103層有一個供觀光者俯瞰全市用的觀望臺。它距地面412米，展示了震撼人心的城市及周邊地區的全景。站在外面的壁架上，這個地步是玻璃的擴展窗戶，可以直接看到腳下412米以下的城市街道和河流。
特朗普大廈
芝加哥第二高樓特朗普大廈（Trump Tower Chicago）
創建年代： 2005
高度： 415.1米
用途： 飯店及住宅樓
芝加哥誕生了各種現代建筑，也孕育了一代又一代的建筑大師們。萊特 Frank Lloyd Wright 在此成家立業，密斯 Mies Van der Rohe在此創立了他的國際主義，Skidmore, Owings & Merrill 和 Perkins+Will 都在芝加哥創建。
SOM 設計的Trump Tower 在芝加哥僅次于 Willis 大廈。大樓的特色，不僅僅是因為它是芝加哥的第二高樓，更因為它的開發者Donald Trump. Donald Trump曾經是美國最具知名度的房地產商之一，全美散布著以他的名字命名的高樓大廈、游艇，是個評價兩極的傳奇人物。他是一位明星，是生活招搖的暴發戶，是善于做秀的富翁，是一位嫻熟的作家，他兩度創業，有三任嬌妻，四個子女。商界看他殘酷無情，熟悉者卻認為他心地善良，因為他的招搖，一度有人認為他是美國最討人嫌的富翁。隨著真人秀《飛黃騰達》的熱播，Donald Trump夸張的手勢、語氣、話語，讓全民都認識了Donald Trump。
芝加哥玉米大樓
芝加哥玉米樓馬里納城（Marina City）
創建年代： 1959 – 1964
高度： 179.2米
樓層： 61
用途：城市綜合體
1964年建成的 Marina City是世界上最早出現的城市綜合體，因其酷似玉米棒的獨特外形，也被成為玉米大樓。它由建筑師Bertrand Goldberg設計，當時，它那獨特出人意表的設計，震撼了整個建筑界。大廈包含兩棟61層、高179米的住宅大樓，底部19層為開放式停車場，可供450輛汽車停放,服務生會利用單人電梯在樓層間移動，幫助房主停車。第20層為洗衣房和倉庫，61層是一個開放的屋頂平臺，在這里可以觀看周圍的風景。大樓中心的“玉米芯”為直徑10.7米的電梯間，在樓頂上還有4層玉米芯用于安放電梯設備，因此也可以說房屋的總層數為65層。大樓底下是小船的港口，大樓內除了住家外，還設有購物中心、辦公室、電影院和溜冰場等，像一座小型的城市。
芝加哥舊水塔
芝加哥舊水塔
創建年代： 1869年
用途：地標、旅游景點
芝加哥舊水塔位于密歇根大街北部，是1871年芝加哥大火中幸免的少數建筑中的一件。如今，芝加哥水塔已然成為了芝加哥地標性建筑。芝加哥水塔建于1869年，使用的材料為大型的石灰石，整個水塔頗具13世紀歐洲哥特式建筑的風格，看上去似乎更像是一座微型城堡，而非水塔。該水塔是由建筑師威廉·W·博英頓(William W. Boyington)設計的，塔高約47米，塔內部高約42米。
